40岁的独身男人曹载熙是一个性格挑剔的建筑师，有一天，性格开朗的少女郑幼珍搬到了他的隔壁。两个人因隔音问题发生争执，忍无可忍的幼珍敲开载熙家的门，却发现因腹痛晕倒的载熙。在医院里老姑娘张文贞为载熙作急救措施，但拒绝做检查的载熙从医院逃跑，没过多久再次被抬到医院。载熙的40岁生日当天，他在女医生文贞那里接受着肛门检查，流下羞耻的眼泪。
不能结婚的男人分集介绍 第2集文贞告诉载熙他有高血脂，不能吃太多的肉。但喜欢吃肉的载熙对职员基兰和炫奎提议去吃烤肉，因两个人有其他事情，最后他独自去吃烤肉。在急诊室相识的文贞和幼珍很快亲近起来，幼珍招待文贞来家里。幼珍想起在工地受伤而行动不便的载熙，也邀请他一起吃饭。载熙告诉文贞她是个生锈的车，感到不快的文贞最终流下眼泪，为了缓解心情，幼珍和文贞来到了夜总会。
不能结婚的男人分集介绍 第3集载熙认为独身的好处和权力就是没有任何负担，可以自由自在地花钱，于是在国外拍卖场上买了游戏工具和昂贵音响。用公司的车撞上名车的幼珍为赔偿修理费而苦恼。无奈之下去夜市打小时工，载熙误以为她去不好的地方工作，于是把一沓现金递给她。自尊心受到伤害的幼珍一气之下把钱扔了出去，正巧被文贞看到这一幕。
不能结婚的男人分集介绍 第4集假期里载熙想起基兰说应该出去散散风的话，于是坐上了旅游大巴，不料旁边坐着文贞。对韩国旧建筑颇有研究的载熙让导游哭丧着脸，还和文贞争吵起来。幼珍因和分手的男友吵架感到烦躁，于是约文贞下周末一起去看火花游戏。载熙也邀请文贞一起去看火花游戏，文贞告诉他自己约了别人。文贞带着幼珍一行人来到载熙所在的地方，让载熙感到慌张。
不能结婚的男人分集介绍 第5集稀里糊涂地和众人一起观赏火花游戏的载熙感到不安，几天后连续加夜班的载熙终于晕倒，被送到了医院，但是他再次逃出医院。文贞发现载熙丢在病房里的USB，以还给他的条件要到载熙家复诊。载熙趁文贞不注意从她的手中抢夺USB后锁上了门，让文贞感到恼火。正在幼珍的家里生闷气的文贞突然听到隔壁的载熙倒下的声音，于是从阳台进入他的家。醒过来的载熙看到文贞后急忙阻止她进入，但为时已晚，两个人不小心一同倒在了地上。
不能结婚的男人分集介绍 第6集载熙和文贞慌张之下打翻了水，衣服湿透的文贞借穿载熙的衣服回到家，被正在等她的父亲奉秀追问。奉秀在文贞的医院门前遇见载熙，热情地拉着载熙来到汗蒸房，也在汗蒸房的文贞和幼珍看到两个人后惊愕，文贞预感到他们之间有什么事情，于是追问载熙，载熙把奉秀的秘密说了出来。急忙赶到奉秀牙科诊疗室的德文贞看到了牌子被撤下，她握着奉秀的手哭泣。
不能结婚的男人分集介绍 第7集幼珍突患急性肠炎，载熙成为尚邱的临时监护人。开始时感到不耐烦的载熙逐渐对尚邱产生感情，带着它一起听古典音乐，还一起吃饭和散步。幼珍出院后到了与尚邱分别的时候，文贞看到难过的载熙，送给他一条鱼。
不能结婚的男人分集介绍 第8集光南和华兰偷偷去打高尔夫球的时候被允熙逮个正着，在光南的恳求之下，载熙假扮成华兰的男友。文贞和基兰误以为载熙有了女朋友。文贞被奉秀硬推着去相亲，回来的路上看到站在自己家门前的载熙。
不能结婚的男人分集介绍 第9集文贞被载熙无意中说的话受到伤害，冷对来病房探望自己的载熙。载熙被文贞的态度感到困惑。正在帮允熙整理行李的惠子突然晕倒，被送到了医院，与来医院找文贞的奉秀相遇。在惠子和奉秀的计谋之下，文贞和载熙一同去旅行。
不能结婚的男人分集介绍 第10集文贞和载熙的旅行正式开始，两个人的争执仍在继续。他们的秘密旅行中途发生了意想不到的状况，一群人来到他们所在的地方，到底他们能否顺利度过这个难关呢?
不能结婚的男人分集介绍 第11集一直注视基兰的文锡焕提议她到自己的公司来工作，载熙知道后忐忑不安，他无法想象没有基兰的办公室。幼珍突然接到远方亲戚要回国的消息，面临着要搬家的问题。文贞的医大同学要举行聚会，感到烦恼的文贞拜托载熙一起去。与文贞约定那天，载熙接到基兰正和锡焕见面的事情，载熙到底会选择去哪里呢?
不能结婚的男人分集介绍 第12集载熙模糊地向文贞表白，让文贞不禁感到恼火。多次收到奇怪信件的幼珍感到恐惧，加上炫奎正出差在外，载熙被迫成为幼珍的保镖。幼珍摸索着回忆试图寻找这个变态狂，但其实犯人就在不远的地方。正在找房子的幼珍和文贞意外陷入困境，这时变态狂出现了。
不能结婚的男人分集介绍 第13集文贞告诉载熙不要再出现在自己面前，但是载熙不理会文贞，仍然常常来烦她。幼珍努力否认自己对载熙的感情，但炫奎仍感觉到她的变化。文贞因载熙越来越感到心情复杂。
不能结婚的男人分集介绍 第14集幼珍不能结婚的男人分集介绍 第一次听到文贞对载熙的感情后大吃一惊，文贞对幼珍充满歉意，但和载熙在一起的时候又让她感到幸福。因炫奎的失误载熙的设计被泄露，两个人为此大吵起来。回到家后等待载熙的竟是意外的告白。
不能结婚的男人分集介绍 第15集载熙和文贞正式开始恋爱，不料又一个障碍在等待他们，原来奉秀表示不能接受他们的关系。载熙的事务所接了一个著名画家的建筑工程，载熙带着事务所的人参加画家的派对。在那里画家秘密对幼珍提出一个交易。
不能结婚的男人分集介绍 第16集(大结局)载熙对自己和文贞的恋爱感到疲惫，虽然文贞努力地去接受载熙笨拙的举动，但两个人之间常常布满紧张的氛围。而各自寻找自己位置的炫奎和幼珍决定成为好友。求婚当天，文贞预感的不安变成了现实，文贞流着泪决定放下载熙的手(全剧终)
