孟皓，星海市鲲鹏公司总裁。年过三十的他，被人们称为钻石王老五。林雨馨，星海大学中文系四年级学生。这天，林雨馨骑自行车在赶往学校的路上与一个行人相撞，自行车刮蹭了孟皓停在路旁的跑车。林雨馨仔细地擦洁划痕后，在孟皓的车上留下了致歉的纸条，还写下了自己的电话，骑车离去。
她的一系列举动，让站在远处的孟皓感到惊讶，林雨馨的纯真和坦荡给孟皓留下特别的好感，他收起了林雨馨的纸条，驾车从她身边驶过。数日后，孟皓的弟弟孟伟带着大学挚友郝良和他的女友到家里做客。孟皓惊喜地发现弟弟同学的女友林雨馨竟然就是那天留下纸条的那个女孩。
从这一刻起，孟皓开始了对林雨馨的疯狂夺爱，孟皓以林雨馨的名誉给她所义务服务的福利院捐赠了一台钢琴和十万元善款。因为他听说林雨馨很想教那些孤儿学习音乐。孟皓的行为让林雨馨很是惊愕和不安。林雨馨很清楚孟皓这举动的含义，可她和郝良相爱已经三年有余，虽然母亲——张建军一直反对，但林雨馨却深爱着郝良。
她找到在佳音杂志社实习的同窗好友于飞，请她帮助自己在星海晨报上发表一篇文章，题为《企业家孟皓慷慨解囊，钢琴善款义益捐福利院》。她要以这种方式明确回绝孟皓。孟皓的母亲叶海琳，曾经是星海市著名的妇产科专家，她退休在家。叶海琳一直担心孟皓的婚事，看到孟皓爱上了美丽、大方、优雅的林雨馨，她很是高兴。孟皓的父亲孟知会，曾经是星海市市委的一名干部，离休在家，他对孟皓爱上林雨馨表示担心，因为林雨馨毕竟已经是郝良的女朋友。
钻石王老五的艰难爱情第2集剧情介绍某日，孟皓突然出现林雨馨所在的大学校园，并将林雨馨堵截在女生宿舍门口，公开告诉林雨馨：我喜欢你。林雨馨断然回决了孟皓。郝良目睹了这一切。他感到欣慰的同时，内心却也有不安。林雨馨的父亲林书文是星海理工学院的一位系主任。母亲张建军在某外贸公司工作。
叶海琳了解到林雨馨的家庭情况，非常满意。她想到星海理工学院人事处长是她的老熟人，便请其安排孟林两家大人的见面，从而促成孟皓和林雨馨的恋爱。张建军一直不同意林雨馨和郝良谈恋爱。因为她觉得郝良家庭贫寒，生怕今后女儿会受苦。得知全市最有名的钻石王老五喜欢上了自己的女儿，自然是欢喜不已。
钻石王老五的艰难爱情剧照
她决定要积极配合。在张建军的“导演”下，林雨馨被骗入相亲的宴会。一见到孟皓，她就明白了一切。宴会后，林雨馨对孟皓直言：“我很爱我的男朋友郝良，决不会爱上你。”但孟皓告诉她：“只要你还没有结婚，我就有追求你的权利。你也有拒绝我的权利。”林雨馨将孟林两家相亲的事告诉了郝良，郝良怒不可遏地冲到鲲鹏公司，他当众警告孟皓：“你可以去用钱买女人，但你永远不要希望用金钱去购买爱情。希望在道德的世界中你能够自重。”
孟伟也十分愤怒，他无法接受哥哥去争抢自己最好朋友的女朋友。林雨馨的家人对她断然拒绝孟皓很是焦虑和失望。不想，这天张建军接到了孟皓的来电，他提出要前来拜访。张建军惊喜万分。
钻石王老五的艰难爱情第3集剧情介绍孟皓来看张建军，还仔细询问了林书文竞争学院副院长的进展情况，临走还提出要为林雨馨过生日，请他们二老和林雨馨一同出国旅游。张建军自然是十分满意，她表示还是在家里给林雨馨过生日，并请孟皓一定来家吃饭。生日当天，正值郝良的第一本诗集出版。郝良用稿酬买了一台笔记本电脑作为生日礼物送给林雨馨。
喜上加喜，郝良作为应届硕士毕业生，已经被学校推荐给联合国教科文组织高等教育基金会在星海市开办的办事处工作。如果被录用，他毕业后将有不菲的年薪。二人憧憬着未来，沉浸在无比的幸福之中。哥哥林雨辰打电话催促林雨馨赶快回家。林雨馨在哥哥的话语中知道母亲邀请了孟皓，本不想回家吃饭了。
在郝良的劝说下雨馨同意回家，就在家门口二人拥吻道别时，被驾车经过的孟皓所目睹。母亲张建军也发现了送女儿回家的郝良，她明确告诉郝良：“我是决不会让雨馨嫁给你的。”九天地产公司的总经理——李广州，曾是孟皓创业初期的合作伙伴。但在鲲鹏公司建业初期，他突然离开，并将公司的重要客户一并带走，险些使孟皓破产。
此后，他自立门户处处与孟皓为敌。面对光华广场投标项目，李广州决定不遗余力把这个项目从孟皓的手里抢过来。孟皓识破了李广州，决定推波助澜将李广州推向绝境。郝良突遭煤气罐爆炸，大面积烧伤而命在旦夕。为了给郝良救命，林雨馨四处筹集三十万治疗费
