东方朔与汉武帝首次相见，是在长安城繁华的街市上，东方朔卖艺求生，油腔滑调，号称自己的智慧是天下第一，第二。在宫中受到太皇太后拘束管制的武帝恰好私自出游散心，闻言即妒又惊。
匈奴使臣来到长安，索要公主和亲。武帝感到羞辱，将匈奴使臣赶下殿去。太皇太后召见武帝加以训斥，说自汉高祖始，孝文、孝景两代都以匈奴为不敌之患，只好“和亲”以保太平。否则就有复巢之危。
东方朔通过平阳公主给武帝献上计策，使武帝正大光明地压住满朝的求和之声，并当着文武大臣的面，怒而立誓：今后再提和亲，定斩不赦!
丞相窦王孙将武帝背后的高人误以为是平阳公主。太皇太后采纳侄子窦王孙的建议，宣布要将平阳公主嫁到匈奴去。
东方朔分集介绍 第二集平阳公主将一把匕首揣在怀里，号称只要一入匈奴单于的洞房，就用这把煨了剧毒的匕首与单于同归于尽，吓得太皇太后赶紧取消外嫁平阳公主的旨意。武帝称赞平阳姐姐的计谋甚好，平阳公主却笑说，这又是背后高人出的主意。武帝急问高人姓甚名谁，当平阳公主一吐出“东方朔”三个字，武帝立即愣了神。
东方朔一心等着武帝封他入朝做官，武帝却对东方朔在街市上宣扬的“东方朔东方朔分集介绍 第一”怀恨在心，他认为东方朔是个江湖骗子。武帝的封敕使东方朔大觉意外，武帝只封了他一个金马门待诏的小官儿，算起来最多只有九品。
太皇太后召见武帝，批评他把江湖骗子召进宫里待若上宾，这要传到外面，会大大失去皇帝的尊严。
东方朔分集介绍 第三集武帝去平阳公主府散心，对平阳府里美丽温婉的使女卫子夫一见钟情。武帝身边的太监公羊是窦氏集团安排的线人，公羊将此事密报窦王孙，窦王孙又故意泄露给皇后阿娇，生性妒忌的阿娇害怕卫子夫的出现危及自己的皇后位置，请求窦王孙除掉卫子夫。
马厩里，东方朔对卫青的姐姐卫子夫也颇为倾慕，借着卫子夫到马厩来看兄弟之机，几人饮酒唱歌，东方朔向卫子夫大胆地宣示着自己的爱意。
东方朔被武帝召进宫，派给他的第一件差事就是替武帝写一封情书献给卫子夫。当他和敢夫一起来到平阳公主府，向平阳公主秉报皇帝欲纳卫子夫进宫服伺的旨意时，平阳公主大惊失色地告诉他们，刚才，一伙宫中打扮的人赶着皇宫专用的马车，假传圣旨，已将卫子夫接走了。
东方朔分集介绍 第四集东方朔向武帝保证，卫子夫一定藏在宫中。武帝命令搜宫，甚至连太皇太后居住的长乐宫，武帝都假借看望的名义查到了，却连卫子夫的人影都没有找到。武帝怒斥东方朔只会吹牛，东方朔不死心，加紧调查，终于从敢夫把守的宫门那里得知，有一乘宫中小轿与皇后阿娇的小轿曾经一起出宫。
东方朔灵机一动，想出一个“照方抓药”的计谋。于是，由卫青和东方朔带人假扮的“匈奴使团”来到皇后的母亲馆陶夫人府上，大大方方地救走了卫子夫，将她暂时藏进平阳公主府中。
真正的匈奴使团向宫里逼要和亲公主，惧怕匈奴的太皇太后严令搜出卫子夫，窦王孙分析卫子夫一定会在平阳公主府内，但在东方朔巧妙的安排下，卫子夫一次次躲过了宫中御林军的搜查。
东方朔分集介绍 第五集太皇太后只得让窦王孙另外安排近亲女子代替公主，远嫁匈奴。卫子夫暂时脱险，但她同样不愿意进宫受皇帝青睐，因为她明白那也是一条死路，因为爱使小性子的皇后可以随时加害于她。卫青和敢夫同意让她与东方朔相配。但是，与皇帝争美，这同样是死罪。东方朔在痛苦中谢绝了提亲。
感觉受辱的卫子夫和卫青冒死逃亡，被平阳公主追上。平阳公主解脱了卫青姐弟俩的奴籍，并推心置腹地说，皇帝的后宫也需贤良女子辅佐、只要后宫祥和，也就是间接地帮助有志的皇帝振兴了国家。卫子夫深受感动。她终于愿意入宫，将自己献给皇上!
东方朔感情受挫，他明白自己的一腔谋智只能售于帝王家，舍此一无用途。
